سنتز سه جزئی هیبریدهای کرومنو بتا لاکتام برای ارزیابی ضد التهابی و سرطان

بورازجانی, نسیم and سپهری, ساقی and بهزادی, مریم and جراح پور, علی اصغر and عامری راد, جواد and ساسانی پور, مریم and محکم, میلاد and قاسمی, یونس and اکبری زاده, امین رضا and Digiorgio, Carole and Brunel, Jean Michel and قنبری, محمد مهدی and Batta, Gyula and Turos, Edward (1398) سنتز سه جزئی هیبریدهای کرومنو بتا لاکتام برای ارزیابی ضد التهابی و سرطان. European Journal of Medicinal Chemistry ــ 179 . pp. 389-403. شاپا 0223-5234

[img] Text - Published Version
محدود به Repository staff only


Official URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/...


Three-component synthesis of chromeno β-lactam hybrids for inflammation and cancer screening

English Abstract

Highly diastereoselective synthesis of chromeno β-lactam hybrids was achieved by an efficient one-pot three-component reaction. With this procedure, the desired β-lactam products were obtained in good yields and with exclusive cis stereoselection, by combining a variety of benzaldehydes, malononitrile, and either 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4-hydroxycoumarin in the presence of 1,4-diazabicyclo [2.2.2]octane under reflux conditions. These adducts were structurally characterized on the basis of IR, 1D and 2D NMR spectra, X-ray analysis, H–H COSY and H–C HSQC two-dimensional NMR experiments, and elemental analysis. Each of the synthesized compounds was screened for anti-inflammatory and anticancer activities. β-Lactams 5b and 8b showed a 53.4 and 19.8 anti-inflammatory ratio, respectively, and 5b appeared more active than the well-known dexamethasone corticosteroid used for the treatment of rheumatoid and skin inflammation. β-Lactams 5a, 5b, 5e, 5f, 5g, 8c, 8j and 8p also showed good antitumor activity against the SW1116 (colon cancer) cell line without notable cytotoxicity towards the HepG2 control cell line.

Item Type:Article
زبان سند : انگلیسی
نویسنده اول :نسیم بورازجانی
نویسنده :ساقی سپهری
نویسنده :مریم بهزادی
نویسنده مسئول :علی اصغر جراح پور
نویسنده :جواد عامری راد
نویسنده :مریم ساسانی پور
نویسنده :میلاد محکم
نویسنده :یونس قاسمی
نویسنده :امین رضا اکبری زاده
نویسنده :Carole Digiorgio
نویسنده :Jean Michel Brunel
نویسنده :محمد مهدی قنبری
نویسنده :Gyula Batta
نویسنده :Edward Turos
Additional Information:IF(2018):4.833 Indexing in: ISI, pubmed/Medline/Index Medicus, Scopus, Chemical Abstracts, BIOSIS, EMBASE
Uncontrolled Keywords:ضد سرطان، ضد التهاب، بتا لاکتام، سرطان روده بزرگ، سایتوتوکسیک، دابکو
کلیدواژه ها (انگلیسی):Anticancer; Anti-inflammatory; β-Lactams; Colon cancer; Cytotoxicity; DABCO
Subjects:QV pharmacology > QV 744 Medicinal Chemistry
Divisions:School of Pharmacy > Department of Medicinal Chemistry
ID Code:11997
Deposited By: ساقی سپهری
Deposited On:13 May 1398 08:56
Last Modified:13 May 1398 09:00

Repository Staff Only: item control page

Document Downloads

More statistics for this item...